Il sito ebbe una frequentazione in epoca preistorica: sono stati rinvenuti resti di epoca neolitica (strumenti in pietra e in ossidiana) e dell’età del bronzo (Valle Oliva, II millennio a.C.).
Fece parte del territorio degli Aurunci, conquistato quindi dai Romani, che vi realizzarono la via Appia nel 312 a.C. Il sito acquistò importanza come luogo strategico, tuttavia non si formò un nucleo abitato molto consistente, anche se è probabile la presenza di un piccolo centro, se non altro come stazione di posta. Le fonti, in realtà, non fanno diretto riferimento ad alcuna città tra Fondi e Formia. Il nome del paese deriva probabilmente dal termine latino iter (“via, cammino”).
Un antico tracciato viario, di cui si sono ritrovati resti di basolato nella località Calvi, collegava il luogo all’attuale Sperlonga.
Itri negli anni 30
La presenza di un serpente sullo stemma cittadino ha dato origine alla leggenda, priva di riscontri archeologici, che la fondazione della città fosse derivata dagli abitanti della città diAmyclae, sulla costa (ricordata dalle fonti, ma non identificata), fuggiti nell’interno per un’invasione di serpenti. Secondo tale leggenda il nome della città deriverebbe dalla figura mitologica dell’Idra di Lerna.
Le prime notizie di Itri risalgono al 914 (in un atto di vendita è citato uno “Stefano, itrano”). Tra il IX e l’XI secolo sorse il Castello su un’altura che dominava il passaggio della via Appia.
Itri fece parte del ducato di Gaeta e passò quindi sotto i Dell’Aquila, signori di Fondi e quindi ai Caetani. Appartenne sempre alla diocesi di Gaeta.
L’abitato sorse prima intorno al castello (città alta) e si espanse solo in seguito lungo la via Appia (città bassa). I due nuclei sono separati dal torrente Pontone (o Rio Torto). Un altro nucleo abitato era sorto nella zona di Campello, abbandonato nella seconda metà del XV secolo.
Vi nacque nel 1771 Fra’ Diavolo (Michele Pezza), che fu prima fuorilegge e quindi colonnello dell’esercito borbonico di Ferdinando IV, in lotta contro l’occupazione dei Francesi, che lo presero e impiccarono a Napoli nel 1806.
Dal XIII secolo e fino al 1861 fece parte del Regno di Napoli (poi Regno delle Due Sicilie) nell’ambito dell’antica Provincia di Terra di Lavoro. Questa situazione secolare di appartenenza territoriale continuò anche successivamente all’invasione savoiarda e alla sconfitta militare di Francesco II di Borbone.
Dal 1861 (anno dell’annessione del Regno delle Due Sicilie al Regno di Sardegna e successivamente al Regno d’Italia.